現在、ChromeOS CanaryやDeveloper Channelでは、Chromebookに組み込まれているギャラリーアプリを使い、手書きした署名を簡単に挿入できる機能が利用可能となっています。
この機能は毎回手書きをするのではなく、最初にサインなどを手書きして保存しておくことでメニューから手書きの署名を簡単に追加できる機能です。また複数の署名を用意しておくことができ、挿入後に大きさを変更することもできますが、一度配置を決定してしまうと再操作はできません(一つ前に戻すで解決はできる)。
なお、画像などを署名に追加することができませんので、電子印鑑など画像データを使えないことに注意してください。
再編集できないことや画像を挿入できないなど物足りない部分はありますが、契約書などの書面に手書きでサインをする必要がある場合には、組み込みのアプリで行えるため便利だと思います。
ただし、この機能は ChromeOS Canary 114.0.5728.0 でテストし、フラグ #media-app-pdf-signature を有効にする必要がありました。おそらくStableでも利用可能になる機能だと思いますが、現時点ではどのタイミングでリリースされるかは不明です。
ちなみにCanaryでもPDFにテキストを追加(手書きではなくフォント)をしたあとに保存するとデータサイズが異様に大きくなってしまうという問題は解決していません。これは何とかして欲しいものですね。