Wear OS 4 は Samsung の新旧含めた Galaxy Watch シリーズに展開されていますが、このアップデートによっていくつかのアプリでスマートウォッチの Gboard キーボードが動作しないことが多数報告されています。
この問題は Reddit や Google ヘルプコミュニティで報告されており、最新の Wear OS バージョンで Gboard を使用しているときにスマートウォッチが動作しないことなどが挙げられます。Samsung の Galaxy Watch では、スマートウォッチのデフォルトキーボードを Samsung の独自キーボードから Google の Gboard に切り替えると、Googleアプリを含むいくつかのアプリを使うときに Gboard 表示されなくなるとしています。
Google Keep などキーボードを使うアプリでは、画面が空白になりユーザーはテキストが入力できなくなります。ただ、アプリもウォッチもフリーズしたわけではなく、キーボードが表示されなくなっているだけです。ボタンやジェスチャーも通常どおりに機能しているため、前の画面に戻ったりホーム画面(ウォッチフェイス)に戻ることもできます。
この問題は One UI 5 ベースの Wear OS 4 が搭載された Galaxy Watch 6でも報告されており、その古いモデルにも展開されて Galaxy Watch 4 や 5でも同様の問題が発生しているようです。Gboard のバグが発生するアプリに関してはReddit ユーザーがまとめており、Bring、Google Keep、Samsung Alarm、Samsung Reminder、TickTick、Todoist、Weargram といった、メインのアプリではないようです。
そのため、Galaxy Watch やOSの問題なのか、アプリの問題なのかは微妙なところですね。なお、すでにGoogleのプロダクトエキスパートがチームにエスカレーションしており、現時点ではまだ正式な回答待ちとなっています。
Galaxy Watch で Gboard を使っていて同様の問題が発生している場合には、問題が解消されるまではデフォルトである Samsung のキーボードに戻して使うしかありません。